凯莉（萨拉•杰西卡•帕克 饰）成为了一个成功的作家，身边依然有3名好友萨曼莎（金•卡特拉尔 饰）、夏洛特（克里斯汀•戴维斯 饰）、米兰达（辛西娅•尼克松 饰）陪伴身边，她们依然时尚美丽。
麦卡和乔是两个居住在旧金山的二十出头的非洲裔美国男女，一天早上，他们发现自己在同一张床上醒来，却怎么也想不起昨晚他们是怎么碰到的。他们互相介绍后，一起吃了顿早餐并一起乘坐出租车，然后互相告别。但乔将钱包落在了出租车里，麦卡只好去乔的家把钱包还给她，两人也由此产生了感情。
美丽白领麦乐迪•威尔德（Saffron Burrows 饰）的人生跌入谷底，她被诊断患有喉癌，只有两个月的生命。与此同时，她丢掉了工作，男朋友也提出分手。心情糟透了的麦乐迪搬到一间大房子，用信用卡买了一堆昂贵的生活用品。而优渥奢华的物质条件依旧无法满足她心中的空虚。在麦乐迪童年时，曾为了橱窗中红吉他朝思暮想。于是她订购了一把红吉他自学起来，期间更和一对男女发展出放纵的关系。但造物弄人，当一个人享受生活时，死亡不期而至，当她从容面对死亡时，死亡却悄悄溜走……
艾文（韦斯·本特利 Wes Bentley 饰）总是和自己的亲朋好友们说自己是一名作家，而他也的的确确从事着文字工作，可是艾文没有说实话，他的真正工作，其实是专门帮别人撰写遗书。一次偶然中，艾文结识了一名客户的妹妹夏洛蒂（薇诺娜·瑞德 Winona Ryder 饰）。夏洛蒂也以为艾文只是单纯的作家，并且被他的才华所吸引，可是碍于身份，艾文对夏洛蒂的示好屡屡回避。 音乐家艾博是艾文的好友，两人之间拥有非常多的共同话题，常常在一起探讨人生的意义，然而，这个深陷窘境的艾博也有想不开的一天，竟然也想要找艾文给自己写遗书。面对去意已决的好友，艾文会怎样力挽狂澜呢？
