年迈的盗贼收了5个徒弟，钰轩、安夏、萧然、俊熙和美米，几个徒弟都是年少轻狂的年轻人，办事总是耍小聪明，为了能让徒弟尽快成熟起来，并且检查学艺的成果，师父决定让其中几个师弟师妹去盗窃大师兄家里的名画。几个人商议了很久，最后以安夏和萧然新婚送礼物为由来到钰轩家里，结果跟想象的完全不一样，发生的事情根本不是按照设计的方案进行，名画确实被盗后，他们都不知道是不是自己人偷了！甚至几个人之间都互相产生了猜疑，这其中也是因为钰轩家里来了一个高智商的朋友智泽，搞得大家神魂颠倒，而且美米还喜欢上了智泽，钰轩之前不知道大家来的目的，所以当名画丢失以后非常恼火，并且家里像闹鬼一样，出现了很多奇怪的事情，当智泽拆穿大家的目的以后，师父非常恼火，并邀请智泽加入自己的团队，为徒弟们出谋划策。结果师父多年来盗窃的宝物一夜之间不翼而飞，智泽了无踪影。俊熙一直暗恋钰轩，在看到钰轩和美米抱在一起后，因爱生恨，产生杀人的念头，伤害钰轩后投案自首。

Billy刺杀390帮会新上任老大阿海之后失踪，Cindy被27帮会的人抓回去甲洞南村一家按摩院卖身还父债。Billy成功暗杀按摩院老板并救出 Cindy。 Billy代罪立功，并获得390帮会代班老大火炮(390帮会创始人火山之弟) 的庇护。Billy一心想当390老大，火炮则认为Billy有勇无谋并不合适，只命他为五虎之首，火炮倒是下令找阿忠出来坐正390老大位子。为此Billy心理不平衡。另一边厢，死去的27帮会老大黑龙之子，人称太子，从澳洲回来接管老大一职.太子以精明的头脑和心狠手辣的手段经营27帮会，在甲洞夜店贩卖毒品让甲洞一夜之间变成了”毒城”。
隐姓埋名的阿忠在乡下一家修车库工作并改名阿信，和彤彤过着平静的生活。因江湖事而让阿忠心爱的人彤彤被强暴这个教训，一直提醒着阿忠息事宁人。由于江湖上传闻阿忠将会是390的接班人，27帮会也深怕阿忠的复出会再度让390帮会掘起，太子施计陷害阿忠，让他义无反顾地复出。另一边厢则以Cindy来威胁Billy坐上390老大的位子。此计乃要让Billy与接班人阿忠争夺老大位子而自相残杀。