一次偶然中，志恒（黎耀祥 饰）结识了名叫雯雯（吴文忻 饰）的女子，一个玩笑般的诺言让他们踏上了前往泰国的旅途。心高气傲的雯雯刚到异国就给了志恒一个下马威，遭到愚弄又被诈去了大部分旅费的志恒决心报复，他假装追求雯雯，打算在得手之后将其抛弃，而雯雯则勇敢接受了他的挑战。

1991年，香港黑帮三合会会员刘健明（刘德华）听从老大韩琛（曾志伟）的吩咐，加入警察部队成为黑帮卧底，韩琛许诺刘健明会帮其在七年后晋升为见习督察。1992年，警察训练学校优秀学员陈永仁（梁朝伟）被上级要求深入到三合会做卧底，终极目标是成为韩琛身边的红人。2002年，两人都不负重望，也都身背重压，刘健明渐想成为一个真正的好人，陈永仁则盼着尽快回归警察身份。