七个好友单身汉都声称自己永不会结婚，于是，他们凑了一笔钱，打赌谁最迟结婚谁就赢得这笔钱。一晃眼，七年过去了，只剩下困窘的漫画迈克尔（Jerry O'Connell 杰瑞•奥康耐 饰）和出名的“钻石王老五”凯尔（Jake Busey 杰克•布塞 饰）依然单身，而当初这笔钱由于投资得当而成了一笔巨额财富。这天，迈克尔在拉斯维加斯豪赌欠下了巨债，走投无路的他唯一的办法就是想方设法赢得这场打赌。于是，迈克尔找到了凯尔的前女友娜塔莉娅（莎诺•伊丽莎白 Shannon Elizabeth 饰），千方百计游说了她嫁给凯尔，承诺事成之后分她一份奖金。迈克尔的计划进行得非常顺利，然而就在大功即将告成之际，他却发现自己已深深爱上了娜塔莉娅，金钱和爱情之间，他将如何抉择？ 

希拉斯（马索·曼恩 Method Man 饰）擅长用草药来医治各类疑难杂症，他的死党伊福瑞（Chuck Davis 饰）提议希拉斯可以去上大学学习医学，但对于朋友的建议，希拉斯一直没有放在心中。知道有一天，伊福瑞不幸去世，希拉斯用他的骨灰捣鼓出了一些诡异的种子，种植之后竟然长出了伊福瑞幼芽，直到这时，希拉斯才真的将考大学的念头放入了脑袋。

影片的灵感基于一个理论，坐过牢的人1千个里，只有3个不重回犯罪的道路。西蒙·加顿是一位不过不失的公务员，有一次他不经意地看到曼切斯特的一位高级侦探杀了一个人，为了避开追杀，他开始逃命。但是涉案的警察威胁说要把加顿扔到大牢里去，然后把他强奸。加顿知道，他唯一清脱罪名的机会就是找到一盒电视台的录象带，那盒带子纪录了谋杀的过程，然后把带子交给警察。现在唯一的麻烦是那盒录象带放在银行的保险库里，加顿于是计划召集以前坐过牢的一班伙计，一起去抢劫银行。

美丽干练的玛丽·菲奥里（詹妮弗·洛佩兹 Jennifer Lopez 饰）是一名来自西西里的婚礼策划者，她凭借机敏的头脑和十二万分的热情打出一片天地，成为整个旧金山业内的佼佼者。不过，虽然经受无数的婚礼，她自己的爱情之花却迟迟未能绽放。而且此时玛丽即将迎来事业生涯中最重要的时刻，更加无暇他顾。她准备承办网络女强人弗兰·多诺利（Bridgette Wilson 饰）的婚礼，一旦成功，玛丽将有望成为老板的合伙人。一场意外，让她邂逅了英俊帅气的医生史蒂夫·爱迪生（马修·麦康纳 Matthew McConaughey 饰），两人渐渐萌生爱意，玛丽更加坚信真爱终于降临。但是，某天她却发现，史蒂夫竟是弗兰的未婚夫。事业和爱情面前，她该如何选择？