影片有一个锐利而引人入胜的故事，讲的是一个名叫“运气”的流浪者决定驾车前往加州，沿徒抢劫小商店。但是当另一个单身大胆的女孩缠着要他带她一起上路时，局面发生了扭转……

电视台的监制阿南（曾志伟 饰）一直郁郁不得志，虽然才华横溢，但是由于不善交际，做的都是一些冷门时段的节目。这日，他在一个公众场合偶遇了过气歌手阿Ken（吴镇宇 饰），发现阿Ken想方设法都想上台献唱。看着阿Ken的古怪举动，阿南突然有了一个想法，发现了一条可以帮助二人成功的道路。阿南向阿Ken提出成为他的独家代理人，并帮他重新包装，保证他一定能咸鱼翻身。原来，阿南的计划就是让Kenny装疯卖傻，全力吸引传媒的视线，为了能再次踏上舞台，阿Ken答应了。

10年前，鼎鼎大名的高中大哥大崔基东和消沉的模范生朴英俊去庆州教学旅行。在一个明月高悬的夜晚，他们经历了一场改变彼此命运的事件。10年后，两人偶然邂逅在庆州。高中时那个“高中大哥大”崔基东成了一个多血质的体育教师，而消沉的模范生却成了一个智能黑帮。两人想起10年前那一场事件，相握的手指不禁开始用力。