韩星贤（李政宰饰）搬到一个海边小屋，他为房屋取了一个意大利文的名字“Il Mare”，意思是“海”。整理房子时，他在信箱发现了一封内容很奇怪的信，信上写着“我是你搬来前的上一个房客，如果有收到我的信，请寄来”，更奇怪的是这封信寄出的日期是在1999年，也就是两年后——而星贤现在的时间是在1997年。星贤就立刻回信给这莫名其妙的人，询问是怎么回事。1999年的金恩珠（全智贤饰）是个配音员，她发现回信的内容后，就开始常常写信给两年以前的星贤。男朋友去美国后已很少和她联络，后来他从美国回来，却已订婚。心碎的恩珠写信给星贤，拜托星贤到当年她和男友最后见面的那一天，去改变他们的命运，但星贤觉得很痛苦，因为他已爱上了恩珠……

本片根据市川拓司小说《相约在雨季》改编，讲述男子(苏志燮饰)的妻子秀雅(孙艺珍饰)去世前告诉他，自己将在下一个雨季回来。果不其然，雨季来临之际，妻子如约而至。可奇怪的是，妻子似乎忘记了他和家庭。

石忠（黄政民 饰）是一个淳朴的农村男孩，把全部的心血都放到了他所经营的牧场中。他希望有一天，自己能够遇到一个善良美丽的女孩，并能够与之结婚。终于，他遇到了少女银荷（全度妍 饰），石忠便被这个时尚的女孩吸引了。石忠全力向银荷展开追求的攻势，但银荷刚开始十分看不起这个乡下小子，但最终都为石忠的真心实意感动。
两人结婚了，原本以为这段婚姻能给双方带来幸福。但事实上银荷是有个不堪的过去的，是有关她的前一段婚姻…

2019 年冬天收到的一盘录像带唤起了对 20 世纪的回忆。

电影分为四个短片，每一个短片里都有一名叫做振久（李善均 饰）的年轻男子，一名叫做玉熙（郑有美 饰）的女子和一名叫做宋教授（文成根 饰）的中年男子。
　　振久是在大学里教授电影课程，同时，他也是一位名不见经传的小导演。振久的婚姻生活并不幸福，以至于他宁可在街边吹冷风，也不愿回家面对凶神恶煞的妻子，一次观众交流会中，一名女子提出了一个他无法回答的问题；振久在电影学院里学习电影，但是对于振久来说，他的全部生活并不是电影，却是一个叫做玉熙的女孩。在对玉熙进行了长时间的死缠烂打后，他终于得偿所愿的和玉熙开始了交往，但他并不知道的是，玉熙的心并不在他的身上；迫于生计，导演宋教授不得不在学校兼职任教，然而，没有学生愿意来上他的课，除了一个叫做玉熙的女孩和一个叫做振久的男孩；玉熙拍摄了一个短片，记录了她与振久和宋教授于不同的时间游览同一个地方的所作所为。

云姬和正贤是刚结婚才满一年的新婚夫妇，有一天正贤突然开一辆车到云姬做兼职的地方想带云姬一起去她一直渴望去的地方-冬天的海旅行。
　　但通过一场小事故，云姬和正贤跟一个陌生的男人同行了。这个叫M的人面无表情，而这也正是他们的恶运来临……

徐珠熙（高泰希 饰）从小就对马有着特殊的感情，对赛马这项充满了激情和活力的运动更是情有独钟。经过不断的努力和拼搏，徐珠熙成为了赛马界冉冉升起的新星，然而就在这个节骨眼上，一场意外的发生让徐珠熙永远的失去了心爱的马匹，亦就此告别了这她挚爱的事业。
　　失去一切的徐珠熙陷入了痛苦和绝望之中，她来到了济州岛，希望在这里能够重获内心的平静。一次偶然中，徐珠熙结识了名为友植（杨东根 饰）的男子，巧合的是，两人有着极为相似的经历。在友植的鼓励和陪伴下，徐珠熙决定再度向赛马运动发起挑战，在此过程中，她和友植之间的距离亦越来越近。

身高169cm，体重95kg的韩娜（金雅中 饰）是个向往爱情的普通女子，她拥有动听的嗓子，可是只能做歌手亚美的幕后代唱。她暗恋着制作人韩尚俊（朱镇模 饰），尚俊十分欣赏她的嗓音，可是她深明尚俊是不会喜欢丑陋的自己的。

2003年的大学生梓希（孙艺珍饰）一天收拾房间，无意中发现一个神秘的箱子，里面满载着母亲珠喜（孙艺珍饰）留下的情书，在阅读中她重温着母亲的初恋回忆。1968年的珠喜，是一个清纯可爱的少女，与穷学生俊河（曹承佑饰）一见钟情，由于珠喜显赫的家世，令两人的恋爱陷入俗套的门不当户不对的痛苦纠结中。2003年的梓希爱情同样坎坷，她暗恋着戏剧学会的尚民（赵寅成饰），却一直难以表白自己的爱意。
　　而巧妙的是，梓希发觉母亲的初恋故事跟她自己遭遇十分相似。自己能得到幸福吗？还是如母亲一般曲折难求？

正读高三的志孝（金来沅 饰）从首尔转校来，就与美丽的女学生汉娜（尹智慧 饰）谈起了恋爱。热恋中的两人发生了关系，可是两人的关系并没有进一步发展，而是深感不安。志孝因此有意无意的躲着汉娜，受到冷落的汉娜也十分伤心。没想到汉娜竟然用死来让男友永远记住自己。                                                                    此后，志孝开始对男欢女爱感到反感，越来越放纵自己了。志孝的好友苏永（金正铉 饰）深深喜欢上了自己的老师，但老师与学生之间的鸿沟太大了。长大后的两人，有着各异的性格与各异的生活态度。

小混混必制（林昌正 饰）手上有一个房产开发的任务，他要让村子里的人全部搬走。第二天他再来到村子的时候，就碰到了女孩明兰（河智苑 饰）及一大群村民，决心保卫家园的人们，使必制这次任务艰巨许多。明兰本来就是个拳击手，她手脚灵活，喜欢用拳头说话。她梦想成为亚洲拳王，但她也需要照顾活动不便的父亲与年幼的弟弟。明兰的出现，让必制的任务不仅没有进展，而且变得更加复杂。村民们根本不惧怕必制，甚至会指使他做事。到底必制的任务又能否顺利完成呢？他跟明兰之间又将有什么有趣的事情发生呢？