拉瑞（本·阿弗莱克 Ben Affleck 饰）看起来人高马大仪表堂堂，却是一个整日里不务正业游手好闲的小马仔。某天，老大交给了他一项十分重要的任务——绑架一位名叫布莱恩（贾斯汀·巴萨 Justin Bartha 饰）的男子，他是当地检察官的弟弟，而该检察官手上掌握着能够将老大送进监狱的证据。为了确保行动的顺利进行，老大还派出了性感火辣的瑞琪（詹妮弗·洛佩兹 Jennifer Lopez 饰）和拉瑞一起上路，毫不意外的，无法抵挡瑞琪强大魅力的拉瑞深深的坠入了情网之中，无奈在瑞琪的眼中，拉瑞只是一个笨蛋小混混而已。这一节外生枝让整个计划都充满了不确定性，在拉瑞的莽撞下，瑞琪甚至有可能被连累的丢掉性命。

马蒂（凯瑟琳·海格尔 Katherine Heigl 饰）的恋人在一次意外中失去了生命，怀着恋人的孩子，马蒂不知道今后的生活该何去何从。此时，一个名叫克拉克（戴尔·米德基夫 Dale Midkiff 饰）的男人出现在了马蒂的面前，他以给孩子找个母亲为由向马蒂求婚，并允诺会在来年春天付给马蒂回城的旅费，迫于生计，马蒂答应了。

唐娜（格温妮丝•帕特洛 饰）从小便想要离开正身处的不幸家庭。但后来让她留恋的是男友汤米。直到后来失恋了，唐娜重拾志向并立志成为一个成功的空姐。

一位新晋升的图书编辑在前任的办公室里发现了一本可能畅销但尚未完成的手稿。她被这段充满激情的爱情故事所感动，并联想到自己的人生经历，于是踏上寻找作者和缺失结局的旅程，却发现一位孤独的老人仍在努力应对20年前妻子的去世。两人最终结下了深厚的友谊，彼此汲取智慧和力量，在妻子因癌症去世前，他写下了与妻子爱情的最后一章，并激励妻子去寻找逝去的爱情。

故事发生在1882年的美国西部平原，在那片广阔的土地上，生活着名为“拓荒者”的人们，他们自由的选择土地，辛勤劳作，放牧牛羊，安居乐业，查理（凯文·科斯特纳 Kevin Costner 饰）、苏（安妮特·贝宁 Annette Bening 饰）、莫斯（亚布拉哈姆·本鲁比 Abraham Benrubi 饰）和斯皮尔曼（罗伯特·杜瓦尔 Robert Duvall 饰）正是其中的成员。

1950年代，美国女性的社会地位表面看来有了明显提高，然而在如威斯理般著名的女子大学里，教师们教授学生，仍是一切围绕将来的好姻缘打转，并不鼓励她们主动获取自己感兴趣的知识，也不注重培养她们的心里素质。美丽成熟的凯瑟琳（朱莉娅·罗伯茨 Julia Roberts 饰）大学毕业，怀揣理想和热情来到该学校担 任艺术史教师时，便因想散播自由的种子碰壁连连。
　　然而因为风趣、率直、热情、渊博，凯瑟琳很快赢得了学生们的喜爱，她的几个学生，想同男孩一样干出一番事业的琼（朱丽娅·斯蒂尔斯 Julia Stiles 饰）、活泼好动的丽薇（玛吉·吉伦哈尔 Maggie Gyllenhaal 饰）等，也慢慢地展露出真性情。然而，另一名学生贝蒂（克斯汀·邓斯特 Kirsten Dunst 饰）要结婚的消息，又将自由浪漫的氛围打破。