希拉斯（马索·曼恩 Method Man 饰）擅长用草药来医治各类疑难杂症，他的死党伊福瑞（Chuck Davis 饰）提议希拉斯可以去上大学学习医学，但对于朋友的建议，希拉斯一直没有放在心中。知道有一天，伊福瑞不幸去世，希拉斯用他的骨灰捣鼓出了一些诡异的种子，种植之后竟然长出了伊福瑞幼芽，直到这时，希拉斯才真的将考大学的念头放入了脑袋。

七个好友单身汉都声称自己永不会结婚，于是，他们凑了一笔钱，打赌谁最迟结婚谁就赢得这笔钱。一晃眼，七年过去了，只剩下困窘的漫画迈克尔（Jerry O'Connell 杰瑞•奥康耐 饰）和出名的“钻石王老五”凯尔（Jake Busey 杰克•布塞 饰）依然单身，而当初这笔钱由于投资得当而成了一笔巨额财富。这天，迈克尔在拉斯维加斯豪赌欠下了巨债，走投无路的他唯一的办法就是想方设法赢得这场打赌。于是，迈克尔找到了凯尔的前女友娜塔莉娅（莎诺•伊丽莎白 Shannon Elizabeth 饰），千方百计游说了她嫁给凯尔，承诺事成之后分她一份奖金。迈克尔的计划进行得非常顺利，然而就在大功即将告成之际，他却发现自己已深深爱上了娜塔莉娅，金钱和爱情之间，他将如何抉择？