钱斯·黑泽尔顿 (Chance Hazelton) 拥有一家经营不善、“很难找到”的礼品店，名为“Gifts by Chance”。随着圣诞购物季的临近，富有而受欢迎的企业家威廉·理查兹 (William Richards) 聘请钱斯帮助他为女友莱拉·布鲁克斯 (Leyla Brooks) 策划一场完美的求婚。钱斯需要更接近莱拉，了解她喜欢什么，于是他们制定了一个计划，让她以老朋友的身份参加他们的圣诞派对。钱斯和威廉继续花更多时间在一起，希望能策划一场完美的求婚，但莱拉似乎还没有准备好结婚，每个计划似乎都失败了。随着钱斯和威廉彼此了解的加深，他们开始发挥彼此最好的一面。钱斯开始意识到生活不仅仅是活在过去，威廉也开始发现他是谁，而不仅仅是公众形象。

就在米德尔维尤高中那支状态不佳的男篮准备迎接又一场注定失败的比赛时，球队周边发生了几起不同寻常的戏剧性事件。脾气暴躁的裁判肯发现自己被派去照顾即将成为前妻的博美犬；米德尔维尤鸭队那支令人讨厌的助理教练布伦特·戴维森游说球队建立一套复杂的进攻体系；替补控球后卫乔尔试图向队友解释存在主义；一群戏剧系的学生在他们的“后殖民”戏剧《李尔王》被学校行政部门禁演后，计划进行一场对抗性抗议。

手工奶酪店老板布里发现自己正在争夺镇上一年一度的奶酪节5万美元的奖金。为了提升知名度，她与一位颇具影响力的奶酪评论家合作，推广她的复古烟熏高达奶酪。随着她们的友谊发展成恋情，竞争对手的商业计划和意想不到的复杂情况迫使布里将她的店铺——以及她的心——置于危险之中。

在发誓戒除约会一整年后，莉亚很快发现她的新承诺让她成为了吸引男人的焦点。

伯尼回来了，孩子们都很高兴。但他们的宿敌温斯顿也一样，他即将绑架这只天才海豚。凯文和霍莉必须在为时已晚之前救出他们那泼辣的朋友。

曾经享誉盛名的儿童侦探（现年32岁）继续解决宿醉和顾影自怜之间的琐碎谜团。 直到一个天真的客户将他的第一个“成人”案带给他——找出谁残酷地谋杀了她的男朋友。

乔尔是20世纪80年代一家全国性恐怖杂志的尖刻影评人，他发现自己无意中被困在一个连环杀手自助小组里。别无选择，乔尔只能努力融入其中，否则就有可能成为下一个受害者。

续集故事讲述神秘捣乱者扬言要永远取消圣诞节，此时已成长为愤青少年的凯特·皮尔斯，意外和圣诞老人重逢了。