露西（科特妮·洛芙 Courtney Love 饰）和凯文（保罗·路德 Paul Rudd 饰）是一对亲密的男女好友，都在为单身生活感到困扰。某天，凯文正在抱怨自己的前女友在他生日那天和他分手，同时露西正在努力吸引一位帅气的酒吧服务员。在他们附近的另一张桌子上，艾瑞克（布莱恩·麦克卡尔迭 Brian McCardie 饰）因为被指责是个糟糕的男朋友而被布莉吉特（妮可·阿丽·帕克 Nicole Ari Parker 饰）甩了。接着，布莉吉特和她的好友凯特琳（安吉拉·范泽斯通 Angela Featherstone 饰）展开了对那位酒吧服务员的争夺。在这个除夕之夜，似乎没有人愿意孤独地回家。与此同时，蒙妮卡（玛莎·普林顿 Martha Plimpton 饰）一个人在家，苦苦等待着，因为她举办的舞会无人参加。

空中监狱是美国运送全美最危险的罪犯而专设的飞机。卡麦伦（尼古拉斯•凯奇 Nicolas Cage  饰）坐上这趟飞机，不是因为他罪恶滔天，而是他为了赶在女儿生日那天，亲手给女儿一份礼物而申请的一次飞行。他在狱中表现良好，典狱官答应了他这个请求。然而，却有一个难题——在这趟飞机上，还押送着一帮杀人狂魔。

罗宾（亚当•桑德勒 饰）无法完成歌星梦，于是他成为了一名婚礼歌手。他看过很多新人们幸福的时刻，却在自己的婚礼上遭遇未婚妻琳达（安吉拉•范泽斯通 饰）的抛弃，被抛弃的罗宾伤心得要死。幸好有侍应茱莉亚（德鲁•巴里摩尔 饰）的安慰，茱莉亚便盛意邀请他一起准备自己的婚礼。

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野心勃勃的律师库伦（比尔普曼）即将成为联邦法官，却不智地在得到奉派之前喝酒误事，强迫新来的秘书苏菲（嘉柏莉安沃）与他在办公室内发生性关系。另一方面，有前科记录的青年纳森（戴文沙瓦）决定进城见见他素为谋面的生父--库伦；在纳森尚未来得及对库伦表明身份前，这对父子见了面，不知纳森身世的库伦竟向儿子提议，欲雇用纳森去杀向他勒索的苏菲；纳森拿著装满钞票与一张照片的信封后离去，向朋友提起此事后便将信封丢弃。不料，朋友之中有一位亟需现金周转，因而将信封捡了回来，决定「拿人钱财与人消灾」，杀了照片中的女人；纳森能及时阻止友人犯下大错吗？

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