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1930年代，动荡的芝加哥时常被强盗集团骚扰。乔（托尼•柯蒂斯）和杰利（杰克•莱蒙）本是乐团成员，两人因偶然目睹盗匪史巴克的手下在车库内射杀告密者而被穷追不舍。走投无路之下，他们男扮女装加入一女性乐团，并随该团来到迈阿密。该团中有位名叫秀珈（玛丽莲•梦露）的异常美丽性感女郎，乔晓得她一心想钓有钱人时，便化身石油王的公子企图得到她的芳心；另一面，杰利也对秀珈情有独钟，可是他却得到一位不知他是男儿身的富翁的不断纠缠，笑话迭生。不久，乔和杰利又遇史巴克一伙，只得再次逃亡，场面更加逗笑。
《城市滑头》的第二部始于柯利去世后。那天是米奇·罗宾斯的40岁生日，这一天开始还算顺利，直到他回到家（在电台辛苦工作了一天），却发现家里的败家子格伦正躺在沙发上。尽管如此，他正准备和妻子度过一个美好的生日之夜，却意外发现了一张柯利的藏宝图。他与菲尔（第一部中的人物）以及格伦（很不幸）一起，前往亚利桑那州的沙漠寻找柯利父亲藏匿的黄金，而不是去拉斯维加斯参加一个会议。这段冒险之旅充满了惊喜，直到地图丢失，一切似乎都结束了……
出租车司机文章（黄子华 饰）一年前偶遇住在南丫岛的维族舞女阿曼（江希文 饰），自此每日接送阿曼上下班，心中对她充满了绮想。某夜，文章和一女子发生一夜情，谁知却因用药不当造成他变成性无能。文章听从医生建议，在阿曼的陪伴下搬到南丫岛静养。酒吧老板娘比莉（蔡少芬 饰）提供住处给文章，而比莉，曾经是阿曼的同性情人。文章在酒吧因缘际会结识了女警Ron（孙佳君 饰），性无能的文章没有在Ron醉酒时趁人之危，这令Ron对他大有兴趣。不久，阿曼的老公阿东（张达明 饰）从大陆来港，阿东自幼学画，观念颇为开放，在得知阿曼和比莉有过一段情后大胆建议比莉和他们一起生活，但遭后者坦率的回绝。Ron为了能使文章重振雄风想尽了各种办法却不见效，阿曼此时也对这个暗恋自己的男人产生了兴趣……
故事开始于十六世纪初，因为皇后凯瑟琳（宾妮·巴尼斯 Binnie Barnes 饰）无法生育，英国国王亨利八世（查尔斯·劳顿 Charles Laughton 饰）同她离婚，另娶了名为恩尼（梅尔·奥勃朗 Merle Oberon 饰）的女子为皇后，哪知道野心勃勃的恩尼整天盘算着推翻丈夫的统治自立为王，当她的阴谋败露之后，亨利八世亲手将她送上了断头台。
老上校汉默伯格去世后，将财产和遗产留给了他最信任的女仆汉娜。但上校的亲属想尽一切办法要取消遗嘱。
大卫（帕特里克·华德 Patrick Huard 饰）是一个标准的废柴男，已经42岁的他依然在父亲的店里打工，而怀有他骨肉的女友瓦莱丽（朱莉·勒布勒东 Julie LeBreton 饰）最终选择了离开这个不称职的男友。一个访客的到来彻底改变了大卫失败的生命，他告诉大卫，大卫曾化名“星巴克”所捐赠的精子，如今已经变成了533个孩子，这也就意味着，在突然之间，大卫成为了533个孩子的生父。更严重的事情还在后面，这五百多个孩子里，有142个孩子联名对大卫提出了诉讼，他们要求大卫从“星巴克”这个假名的背后走出来，不要再遮遮掩掩。在好奇心的驱使下，大卫隐藏了真实身份，和他的孩子们开始了接触，没想到，正是这些孩子们给予了大卫新的人生希望。
电影分为三个和自杀有关的短片。阿福（姚乐怡 饰）刚刚进入公司担任会计的职务，正准备在此施展一番拳脚，但很快，她就发现自己的老板和老板娘行为举止十分的怪异，这其中藏了怎样的隐情？琪琪（张文慈 饰）发现自己的男友悟空（曹永廉 饰）竟然背着自己和她的闺蜜佩佩（黄佩霞 饰）走到了一起，伤心和绝望之中，琪琪选择了自杀，死后，琪琪才发现，自己中了悟空的诡计。阿皇（雷宇扬 饰）是一名电梯维修工人，整日沉迷于工作之中的他自然而然的冷落了妻子阿菲（李婉华 饰），阿菲在琪琪的鬼使神差之下决定自杀来报复冷漠的丈夫。
古稀之年的王老爷子（宗修迪 饰）最怕寂寞，他独居在平房小院里，退休后无所事事，年轻人又不爱听他唠叨，只好每天找和自已年龄相仿的邻居赵老爷子（雷恪生 饰）下棋解闷。眼看暑期快到了，怎么才能让儿孙门和自己共享天伦之乐呢，他想了一妙招，把一些赝品古董埋在后院，谎称里面埋着老祖宗留下来的古币。消息一经传出，女儿女婿们蜂涌而至，随着几枚“价值连城”的古钱出土，大伙干劲十足，打算重金租用专业设备挖“宝”，王老爷子一看事弄大了，赶紧将真相向赵老爷子合盘托出，请他向儿女们解释清楚，不料没人相信。经专业仪器检测，后院地下果真有宝，这下热闹了......
老妓女金如（吴君如 饰）在自助银行里遇到了小偷（曾志伟 饰）打劫，怎料突然停电，两人都被锁在里面，阿金开始向小偷说起了她与香港一起成长的故事。她16岁开始当“鱼蛋妹”，当时已经月入数千，后来成年后就正式成为了舞小姐，可是她没有出色的容貌，也只能在夜总会里担演丑角。可是仍为她带来了十分丰厚的收入，却不一小心怀上了不知是那位客人的孩子，为了生活，阿金只好把帐认到了另一位客人头上，客人也把儿子带到了美国。经济不景，接着她只好做按摩女郎，继续做着老本行，她看到了很多，也感受到了很多。
一位在警察部投诉科工作了二年的警务人员李家明，他对贡献社会有着一份热诚，他不甘心在投诉科刻皮工作，更不满被投诉差人的工作态度，他有信心成为一个好警察，所以他求调CID。但是他上任后的第一宗案件，便碰到一群凶残的劫匪，尤其是首领考虑，更是极度的棘手，家明的经验不足，破了警方早已布下的天罗地网，使劫匪逃走，此事令他和他的拍档，一位十分老练的干探指天椒同遭遣责。家明千辛万苦，终于自线人细龟那里，知悉刚出狱的花仔光是一个十分刁钻，但对考虑却非常忠心的小人物。
西恩（张孝全 饰）是一个单纯善良的男孩，和女友拍拖多年，对她的感情十分深厚。然而令他怎么也没有想到的是，自己的耿耿忠心换来的却是对方的无情背叛，愤怒和痛苦之中，西恩选择了离开，与此同时，他内心里对于爱情的信仰永远的破碎了。为了不受伤害，西恩彻底的关闭了心扉。
※菲比·沃勒-布里奇在独角戏中气场全开※※同名改编剧集狂揽艾美奖4项大奖※※伦敦西区演出一票难求※闺蜜意外离世之后，只留下了她们经营不善的咖啡馆，我们的女主人公这才意识到她的生活早已一塌糊涂：分...
